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「で、どうするの?」と詰められたくない。AIと『模擬面接』をして、悪い報告をチャンスに変える準備術

こんにちは。
52歳、現役SEのマーコットです。

仕事をしていると、どうしても避けられない瞬間があります。
それが、上司への「悪い報告」です。

  • スケジュールの遅れ
  • 仕事上のミス
  • トラブルやクレームの発生

「報告しなければいけない」と頭では分かっているのに、
上司の席に向かう足が重くなる。

怖いのは、報告そのものではありません。
そのあとに必ず来る、あの一言です。

「なんでそうなったの?」
「で、どうするの?」

この瞬間を想像しただけで、
胃がキリキリ痛くなる。
40代・50代の方なら、一度は経験があるのではないでしょうか。

今日は、
「上司への悪い報告が怖い」状態から抜け出し、
AIを使って自信を持って報告できる準備を整える方法をお伝えします。

虹野ネオン

うぅ……悪い報告って聞くだけで胃が痛いよ。
正直に言えって言われるけど、正直に言うと怒られるし……

海野しずく

怖いのは当然よ。
でもね、上司が怒る理由は“ミスそのもの”じゃないことが多いの。
何を聞かれるか分からないまま報告することが、一番の原因なのよ

目次

上司への悪い報告が怖い本当の理由

悪い報告が怖いのは、
あなたの能力不足や性格の問題ではありません。

理由は、はっきりしています。

想定問答ができていないから。

ミスや遅れで動揺している状態で、
上司からの鋭いツッコミに即答しようとする。
これは、いわば 「丸腰で戦場に行く」 ようなものです。

  • 何を聞かれるか分からない
  • どう答えればいいか整理できていない
  • 詰められる恐怖だけが先に立つ

これでは、頭が真っ白になるのも無理はありません。

必要なのは、
気合や精神論ではなく、
事前のシミュレーション(予行演習)です。

AIを「意地悪な上司役」にするという発想

ここで活躍するのが、AIです。

今回のAIの役割は、
優しく慰めてくれる相談相手ではありません。

あえて、
「論理的で厳しい上司」 を演じてもらいます。

本番の前に、
AIに徹底的に詰めてもらう。

これだけで、
上司への報告に対する恐怖は一段階下がります。

AIを「仮想の上司」にして模擬面接をする

やることは、とてもシンプルです。

「これから、こんな悪い報告をする」
とAIに伝えて、

あなたが上司なら、どこを突っ込む?

と聞くだけ。

これで、次の3つが手に入ります。

  • 上司から聞かれやすい質問が事前に分かる
  • それに対する回答を用意できる
  • 「一度経験した」という安心感

【コピペでOK】上司対策・模擬面接プロンプト

以下は、そのまま使えるプロンプトです。
※ 個人名・社名は伏せて入力してください。

👉 この枠内をすべて選択してコピーし、ChatGPTに貼り付けて使えます

これから上司に「業務の遅延」について報告します。
あなたは「論理的で厳しい上司」になりきってください。

【私の報告内容】
A社向け資料の作成ですが、他の急ぎ案件が入り、
予定より1日遅れています。申し訳ありません。

【お願いしたいこと】
・上司として「一番痛いツッコミ(質問)」を3つ出してください
・それぞれに対する「上司が納得する回答例」も教えてください
虹野ネオン

わざわざ厳しくしてもらう必要ある?
AIなんだから、優しくしてほしいんだけど……

海野しずく

練習で一番厳しい質問を受けておけば、
本番の上司が想定内になるの。
それが“心の余裕”につながるのよ

実際にAIで模擬面接をすると…

AIは、かなり現実的なツッコミをしてきます。

ツッコミ①
「なぜ、その時点で相談しなかった?」

回答例
「判断が遅れました。今後は優先順位に迷った時点で相談します」

ツッコミ②
「1日遅れることで、納期や品質への影響は?」

回答例
「提出期限には間に合います。品質チェックの時間も確保しています」

これを事前に体験しておくだけで、
本番ではこう答えられるようになります。

「はい、その点については整理できています」

この “答えを持っている状態” が、
上司からの評価を大きく変えます。

悪い報告は、評価を下げる行為ではない

40代・50代になると、
「ミス=評価が下がる」と思いがちです。

しかし、上司が見ているのは、

  • ミスそのもの
    ではなく
  • その後の対応と立て直し

です。

現状・原因・次の一手。
この3点が整理されていれば、
悪い報告は信頼を積み上げる機会に変わります。

虹野ネオン

なるほど。
カンニングペーパーを作ってから報告に行く感じだね!

海野しずく

その通り。
AIは答えを出す道具じゃない。
あなたの心を守るための“準備係”なのよ

✅ まとめ|上司への悪い報告が怖いあなたへ
  • 悪い報告が怖いのは、想定が足りないだけ
  • AIに「厳しい上司役」を任せて事前練習する
  • 答えを用意してから報告すれば、叱責は減る

AIは、あなたを評価しません。
何度失敗しても、怒りません。

安全な練習場としてAIを使い、
上司への悪い報告を
「詰められる時間」から「信頼を得る時間」に変えていきましょう。

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この記事を書いた人

マーコットのアバター マーコット 52歳SE|AI水先案内人

52歳の現役システムエンジニア。
「定年まであと少し…」という安住の選択を捨て、AIの可能性に向き合っています。

30年のIT経験から、はっきり言えることがあります。
AIは若者だけのものではありません。40代・50代の「経験値」こそが、最大の強みになります。

専門用語はできるだけ使わず、セキュリティにも配慮。
知識ゼロから始める“大人のAI活用”を、同じ目線で丁寧にナビゲートします。

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